Powstały dwadzieścia lat temu "Orlando" to jej przełomowy, pierwszy głośny film, świadczący doskonale o jej niebywałym talencie. Jej gra jest wysublimowana, dopracowana. Żaden jej gest nie umyka uwadze widza. Hipnotyzuje go swą grą, całkowicie skupia na sobie jego uwagę. Ponadto jej warunki fizyczne sprawiają, iż nie dostrzegamy kontrastu pomiędzy jej wrodzoną kobiecością, a odgrywaną męskością. Jako posiadaczka androgenicznego typu urody, wzrostu 179 cm oraz uniwersalnej barwy głosu, wydaje się być wprost stworzona do nietypowych ról, wiążących się z większymi wyzwaniami aktorskimi. Można by rzec, że jej charakterystyczność wręcz "skazuje" ją na taki los.

LORD

Jest to młodzieniec, który z wielkim zaangażowaniem oddaje się poezji, stroniąc od przemocy dla wszystkich stara się być uprzejmym. Cechuje się romantycznym roztargnieniem oraz czystą, naiwną szczerością. Na tle pozostałych bohaterów wydaje się być postacią odrealnioną, nie z tego świata. Jego postać nosi znamiona bohaterów szekspirowskich, podporządkowujących całe swoje życie uczuciom oraz działaniom z nimi związanym.

Swinton miała o tyle łatwiej, że miała do odegrania rolę młodego mężczyzny, w gruncie rzeczy mało męskiego, wrażliwością bliższego kobiecie niż mężczyźnie. Pozbawionego typowych cech, niemożliwych do "wyłuskania" przez aktorkę ze względu na jej płeć.

LADY

Po upływie kilku stuleci nasz wiecznie młody bohater pewnego dnia budzi się kobietą. Zaczynają się kłopoty związane z kwestią praw, dziedziczenia, przyzwoitości. Ale sam Orlando pozostaje tą samą osobą. Jego pogląd na życie nie ulega diametralnej zmianie. Nadal wyznaje te same wartości, oczekuje od życia tego samego czego oczekiwał przed przemianą. Zachłystując się poetyckością swego życia oczekuje kolejnych ekscytujących zmian. A ich zapowiedzią jest postać Shelmerdine′a- drugiej miłości Orlanda, uosobienia wolności, tak bardzo mu potrzebnej i wyczekiwanej, a której się doczeka wraz z nastaniem czasów nam współczesnych.

W filmie "Orlando" Swinton stworzyła niezwykłą rolę, "obnażając" część swego wielkiego kunsztu aktorskiego. Udowodniła, że w jej przypadku płeć nie odgrywa największej roli.